中文名称: 磺胺喹恶啉
中文同义词: N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹恶啉;磺胺喹噁啉;磺胺喹沙啉;磺胺喹【口+咢】啉;4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺;N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺;N-2-喹喔啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文名称: Sulfaquinoxaline
英文同义词: SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALIN;SULFACHINOXALINE;sulfa-q 20;SULFAQUINOXALIN;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE
CAS号: 59-40-5
分子式: C14H12N4O2S
分子量: 300.34
EINECS号: 213-526-2
相关类别: 医药中间体;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium *pounds;抗均促生长剂;饲料添加剂;Amines;Aromatics;NULL
Mol文件: 59-40-5.mol
磺胺喹恶啉 性质
熔点 247-2480C
储存条件 Refrigerator
Merck 13,9025
CAS 数据库 59-40-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Benzenesulfonamide, 4-amino-N-2-quinoxalinyl-(59-40-5)
磺胺喹恶啉 用途与合成方法
化学性质 淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、***，溶于碱溶液。
用途 作为动物专用的广谱抗菌剂，对哺乳动物毒性较大，仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。
用途 为禽畜用磺胺药，是治疗禽、兔球虫病特效药
用途 为禽畜用磺胺药，系治疗禽、兔球虫病特效药。
生产方法 方法1以邻苯二胺为原料，先与***化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-***甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3，4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂，过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。
方法2邻苯二胺与***反应生成2-羟基-3，4二氢喹喔啉，后者氧化得2-羟基喹喔啉。用***与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉，后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。
将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)***小心溶解于浓氨水，调PH=9。趁热将***氨水溶解加入邻苯二胺溶液，在沸水浴上搅拌反应1h，反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后，冷却至室温，过滤分离，析出的固体产品水洗两次，烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。
将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3，4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶，加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃，用稀***调PH=5，过滤析出的黄色固体产品，水洗两次，烘干得5.5g2-羟基喹喔啉（熔点257-260℃），收率73.3%。
在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)***，搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的***，反应液冷却至室温，并倾入碎冰中，用**萃取4次（40Ml×4），醚层水洗3次（8mL×3）,分出水层后，油层用无水***钠干燥。滤除***纳后，常压蒸出**，减压蒸馏收集115-117℃（16Pa）馏分，得淡黄色固体产品15.4g（熔点45-47℃），收率93%。
将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品，加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃，加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用***调PH=3-5，冷却至室温后分离出固体产品，水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃)，收率76%。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-42/43
安全说明 22-36/37-45
WGK Germany 3
RTECS号 WP2100000
毒害物质数据 59-40-5(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
磺胺喹恶啉属于磺胺类抗菌药物，用于畜禽球虫病。磺胺喹恶啉能够影响细菌核蛋白合成，从而抑制细菌和球虫的生长繁殖。本品可与甲氧苄啶使用，药效更强。本品对雏鸡有毒性，不宜长时间使用。
中文名称:磺胺喹恶啉
中文别名:N-2-喹恶啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文名称:Sulfaquinoxaline
英文别名:2-Sulfanilamidoquinoxaline; 4-Amino-N-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamide; N1-(2-Quinoxalinyl)sulfanilamide; SULFA-Q 20; 4-amino-N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide; sodium [(4-aminophenyl)sulfonyl](quinoxalin-2-yl)azanide
CAS:59-40-5[1]
EINECS:200-423-2
1、磺胺喹恶啉为淡黄色或黄色粉末，无臭。在乙醇中极微溶解，在水或**中几
乎不溶，在氢氧化钠试液中易溶。
磺胺喹恶啉钠为类白色或淡黄色粉末，无臭，在水中易溶，在乙醇中微溶。
2、合成方法
1.2-氯喹啉600 g(3.64 mol),磺胺688 g(4.00 mol),800 gK2CO3,加入2500 mL四口瓶中,加热,反应3 h,加入水煮沸5 min,冷却,过滤,滤液用稀***仔细地酸化到pH=5.5,冷却过滤,干燥滤出物,得淡黄色粉末状固体1050 g,即为产品。产率98 %,纯度为98.5 %。
2.以邻苯二胺为原料，先与***化钠、甲醛在酸性介质中反应，然后环合、氧化脱氢，最后缩合、水解得产品。也可由邻苯二胺与***反应，再氧化、缩合制成产品。
3、用途
1.兽用抑球虫剂。磺胺喹恶啉对鸡巨型、布氏和堆型艾美耳球虫作用最强，但对柔嫩、毒害艾美耳球虫作用较弱，通常需更高浓度才能有效。因此，本品通常与氨丙啉或抗菌增效剂联合应用，则扩大抗虫谱及增强抗球虫效应。
2.动物专用的广谱抗菌剂。磺胺喹啉对鸡巨型、布氏和堆型艾美耳球虫作用最强，但对柔嫩、毒害艾美耳球虫作用较弱，通常需更高浓度才能有效。磺胺喹啉抗虫谱窄，毒性较大，宜与其他抗球虫药（如氨丙啉或抗菌增效剂）联合应用。
4、药理
磺胺喹恶啉是抗球虫的专用磺胺药。至今仍广泛用于畜禽球虫病。
由于磺胺类药的基本结构与对氨苯甲酸(PABA)相似，因而可互相争夺二氢叶酸合成
酶，而影响二氢叶酸形成，最终影响核蛋白合成，从而抑制细菌和球虫的生长繁殖。
磺胺喹恶啉的抗球虫活性峰期是第2代裂殖体，对第1代裂殖体也有一定作用，本品对有性周期无效。
5、用途
(1)家禽 磺胺喹恶啉对鸡巨型、布氏和堆型艾美耳球虫作用最强，但对柔嫩、毒害艾美耳球虫作用较弱，通常需更高浓度才能有效。因此，本品通常与氨丙啉或抗菌增效剂联合应用，则扩大抗虫谱及增强抗球虫效应。
应用磺胺喹恶啉不影响宿主对球虫的免疫力，加之本品有较强的抗菌作用，从而奠定了治疗球虫病的基础。
150～175mg/kg饲料浓度，对火鸡球虫也具良好预防效果。
(2)其他 磺胺喹恶啉还广泛用于反刍幼畜和小动物的球虫病。
家兔球虫病，可按250mg/kg饲料浓度，连用30天；l 000mg/kg饲料浓度，连喂2周或按200mg/L饮水浓度，连用3～4周，能有效地控制兔艾美耳球虫病的临床症状；若用300mg/L饮水浓度，效果更好。
水貂等孢球虫病，可连续饮用240mg/L药液，通常能有效地抑制卵囊排出。
犊牛球虫病，可按O.1%饲料浓度，连用7～9天。
羔羊球虫病，可用其钠盐配成250mg/L饮水浓度，连用2～5天，能有效地治疗球虫感染。
6、用法与用量
磺胺喹恶啉 混饲 每1000kg饲料 禽125g
磺胺喹恶啉、二甲氧苄啶预混剂 混饲 每1000kg饲料 禽500g
磺胺喹恶啉钠可溶性粉 混饮 每1L饮水 禽0.3～0.5g(有效成分)
磺胺喹恶啉，三甲氧苄啶可溶性粉 混饮 每1L水 禽0.28g
7、注意事项
(1)本品对雏鸡有一定的毒性，高浓度(O.1%)药料连喂5天以上，则引起与维生素K缺乏有关的出血和组织坏死现象，即使应用推荐药料浓度(125mg/kg)8～lO天，亦可使鸡红细胞和淋巴细胞减少，因此，连续喂饲不得超过5天。
(2)由于磺胺药应用已有数十年，不少细菌和球虫已引起耐药性，甚至效叉耐药性，加之磺胺喹恶啉抗虫谱窄，毒性较大，因此，本品宜与其他抗球虫药(如氨丙啉或抗菌增效剂)联合应用。
(3)本品能使产蛋率下降，蛋壳变薄，因此，产蛋鸡禁用。
(4)休药期，肉鸡7天，火鸡10天，牛、羊10天。